El 2011 tras una mala campaña del entrenador Diego Cagna y un 5-1 de U. de Concepción en el Monumental terminaría en su renuncia y estaría de interino Luis Pérez hasta que llegó el también argentino bAmérico Rubén Gallego, el cual ganó 4 partidos consecutivos logrando casi una marca histórica pero luego bajaría su rendimiento y quedaría eliminado en la fase de grupos de la Copa Libertadores tras una remontada de Cerro Porteño a Colo-Colo y un 2-3 final, clasificaría a playoffs como 8° y quedaría eliminado por Universidad Católica tras que le den vuelta el partido en el Monumental de 2-0 a 0-4 y un empate a 1 a la vuelta. Al final del año se va su principal figura Matías Fernández al Villarreal CF, luego de ser galardonado como Mejor jugador de Sudamérica. Luego, a manos del entrenador Marcelo Barticciotto, en el Clausura 2008, consiguió su campeonato número 28, tras derrotar en la final del campeonato a Palestino, gracias al aporte goleador de Lucas Barrios, gran figura del año 2008 en Colo-Colo, quien igualó la marca de Luis Hernán Álvarez en 1963 con la mayor cantidad de goles anotados en una temporada por un jugador de Colo-Colo (37 goles).
En el segundo semestre Colo-Colo participó en la Copa Sudamericana 2006, en donde logró alcanzar la final gracias a la buena actuación de figuras como Sebastián Cejas, Humberto Suazo, Alexis Sánchez y Matías Fernández como gran figura. Con jugadores de las divisiones inferiores como Matías Fernández, Claudio Bravo, Gonzalo Fierro, Arturo Vidal, entre otros. A fines de 2005 fue despedido el director técnico Ricardo Dabrowski, y en su reemplazo fue contratado el exjugador argentino Claudio Borghi, camiseta argentina mundial 2022 teniendo un Colo-Colo completamente renovado y joven. El cual no duraría medio semestre tras renunciar luego de 10 fechas en el Torneo Apertura 2013. Héctor Tapia sería el técnico interino, donde llegaría un fútbol renovado de la mano de jugadores canteranos como Claudio Baeza, Esteban Pavez, Juan Delgado, Luis Pavez más los estandartes Justo Villar, Gonzalo Fierro y José Pedro Fuenzalida. Tras el alejamiento de Benítez en 1999, la década del 2000 comenzó con la etapa más negra del club en lo financiero, que tuvo su punto más álgido el 23 de enero de 2002, cuando la justicia decretó la quiebra del club dejándolo a cargo del síndico Juan Carlos Saffie, cuya gestión permitió la continuidad de giro del club, necesaria para que Colo-Colo no perdiera su personalidad jurídica y sus bienes no fueran a remate.
El 17 de febrero de 2021, Colo-Colo disputó uno de los partidos más importante de su historia, se jugaba la permanencia en Primera División ante la Universidad de Concepción, partido que finalmente logró vencer por 1-0 con un solitario gol de Pablo Solari, así, el cuadro albo mantuvo su hegemonía de ser el único club chileno que nunca ha perdido la categoría. Durante la temporada 2020, el club vivió la peor temporada de su historia, debido a la mala preparación del club luego de que la pandemia de COVID-19 llegara al país y paralizara el fútbol chileno por más de cinco meses, al regresar la actividad, el club poco a poco se sumió en la tabla anual, luchando a partir de la 11° fecha en las posiciones de descenso, provocando la salida del entrenador interino Gualberto Jara tras la fecha n° 13, en su relevo llegaría el argentino nacionalizado boliviano Gustavo Quinteros. Durante la primera sesión formal de Colo-Colo, presidida por Juan Quiñones el 19 de abril de 1925, se acordó que el club fuese administrado por un directorio encabezado por un presidente elegido por los socios, siendo el primero de estos Alberto Parodi.
La situación no fue mejor para la clasificación a la copa del mundo de Alemania 2006. Se inició la primera fase bajo el mando del salvadoreño Juan Ramón Paredes, quien había logrado la medalla de oro en los XIX Juegos Centroamericanos y del Caribe de 2002 con la selección sub 21. Con Paredes se logró sortear al primer rival, la selección de Bermudas (2-1, 2-2) en junio de 2004. En agosto del mismo año, se disputó la segunda fase, donde se jugó una cuadrangular contra los Estados Unidos, Panamá y Jamaica para otorgar dos plazas a la ronda final. Almería, Paco Luna, logró marcar en el minuto 70 el definitivo 1-1 que llevaba la euforia al Estadio Municipal Juan Rojas. En semifinales derrotaron al Toluca mexicano, y en la final se enfrentaron al Pachuca de México, empatando 1:1 en el Estadio Hidalgo y perdiendo la final de vuelta, el 13 de diciembre de 2006, equipacion argentina por 2:1 en el Estadio Nacional. El 9 de diciembre de 2017, Colo-Colo volvió a ser campeón del fútbol chileno, luego de un año y medio de frustraciones, obteniendo su estrella número 32, luego de vencer como visitante a Huachipato por 3-0 en Concepción, de la mano de Pablo Guede en la banca y contando con jugadores fundamentales, comandados por Esteban Paredes, Jaime Valdés, Jorge Valdivia, Octavio Rivero, Agustín Orión y Julio Barroso entre otros.
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